A vida de Lil Dartley está de cabeça para baixo. Sua estável e previsível irmã, vai se casar com um influente bilionário e precisa de sua ajuda para planejar o casamento do século, em menos de um mês. Mas anos de rebelião de classe média não a prepararam para lidar com diplomatas ou paparazzi. | Jake Walton conhece um desastre assim que vê um. Lil foi um problema desde o primeiro dia em que a conheceu, mas já que sua irmã vai se casar com seu melhor amigo, ele não tem escolha a não ser ajudá-la, ou este casamento vai virar noticiário por todas as razões erradas. Ensinar Lil como se encaixar na alta sociedade seria muito mais fácil se ela não o deixasse louco, dentro e fora do quarto.