Jenny Lawson está longe de ser uma pessoa comum. Ela mesma se considera colecionadora de transtornos mentais, já que é uma depressiva altamente funcional com transtorno de ansiedade grave, depressão clínica moderada, distúrbio de automutilação brando, transtorno de personalidade esquiva e um ocasional transtorno de despersonalização, além de tricotilomania (que é a compulsão de arrancar os cabelos). Por essa perspectiva, sua vida pode parecer um fardo insustentável. Mas não é.
Após receber a notícia da morte prematura de mais um amigo, Jenny decide não se deixar levar pela depressão e revidar com intensidade, lutando para ser alucinadamente feliz. Mesmo ciente de que às vezes pode acabar uma semana inteira sem energia para levantar da cama, ela resolve que criará para si o maior número possível de experiências hilárias e ridículas a fim de encontrar o caminho de volta à sanidade.