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Lara Jean guarda suas cartas de amor em uma caixa azul-petróleo que ganhou da mãe. Não são cartas que ela recebeu de alguém, mas que ela mesma escreveu. Uma para cada garoto que amou - cinco ao todo. São cartas sinceras, sem joguinhos nem fingimentos, repletas de coisas que Lara Jean não confessaria a ninguém, pois revelam seus sentimentos mais profundos.

Até que, um dia, essas cartas secretas são misteriosamente enviadas aos destinatários e, de uma hora para outra, a vida amorosa de Lara Jean sai do papel e se transforma em algo que ela não pode mais controlar.